《幸福雙贏》敘述邁入中年的Mike對人生感到極大焦慮,他是一支常敗摔角隊的教練、一間經營不善的律師事務所。
由於事務所發生財務問題,Mike不得不隱瞞妻子自願擔任失怙又失智的年邁客戶Leo的法定監護人,從中賺取每月1500美元的佣金;然而Mike並未遵守他對法官的承諾(答應會讓Leo住在自己家,並每天照顧他),反將Leo送去環境幽靜的養老院生活,眼不見為淨。
熟料,Leo失聯多年的孫子Kyle為逃離酗酒母親和有著暴力傾向的繼父魔掌,特地前來投靠爺爺;Mike為避免私心曝光,只好勉為其難地邀請Kyle暫時借住家中一段時日。
老天爺看似丟給Mike一個難題,實際上反而幫了對方一把。Mike意外發現Kyle原是摔角好手,他趕緊幫對方申請暫時入學好讓Kyle加入摔角隊中,為這支常敗隊伍帶來難得的勝利;同時,Mike一家人與Kyle相處的時間越長,也越喜歡這位性格貼心又敏感的年輕人。